Μια σημαντική δικαστική εξέλιξη καταγράφηκε στην πολυετή διαμάχη του Νίκου Κακλαμανάκη με την Ελληνική Ιστιοπλοϊκή Ομοσπονδία, καθώς ο Άρειος Πάγος δικαίωσε τον Ολυμπιονίκη έξι χρόνια μετά την έναρξη της υπόθεσης.
Η αντιπαράθεση ξεκίνησε όταν ο Νίκος Κακλαμανάκης είχε αναδείξει δημόσια, τόσο στη Βουλή των Ελλήνων όσο και μέσω των κοινωνικών δικτύων, ζητήματα που αφορούσαν τη λειτουργία και τη διοίκηση της Ομοσπονδίας, επικαλούμενος στοιχεία και εμπειρίες που είχε αποκτήσει κατά τη μακρόχρονη πορεία του στον χώρο της ιστιοπλοΐας.
Στη συνέχεια, η διοίκηση της ΕΙΟ κατέθεσε αγωγή σε βάρος του, ζητώντας αποζημίωση ύψους 100.000 ευρώ, υποστηρίζοντας ότι οι δημόσιες τοποθετήσεις του έθιγαν το νομικό πρόσωπο της Ομοσπονδίας. Η υπόθεση οδηγήθηκε στη Δικαιοσύνη και πλέον ολοκληρώθηκε με την απόφαση του Αρείου Πάγου υπέρ του Ολυμπιονίκη.
Μιλώντας στην εκπομπή Buongiorno, ο Νίκος Κακλαμανάκης αναφέρθηκε στη δικαστική αυτή εξέλιξη, δηλώνοντας: «Είναι ένας αγώνας που έχει έρθει σε μια κρίσιμη φάση… Για εμένα ήταν το αυτονόητο να πάω και να πω την αλήθεια στη Βουλή… Δε φτάνει να λες την αλήθεια και να έχεις δίκιο, πρέπει και να μπορείς να τα αποδείξεις… Διώκομαι από το 2019 για την αλήθεια μου… Ο Άρειος Πάγος με δικαίωσε… Δεν είναι μόνο η βιωματική μου εμπειρία, είναι τα ακλόνητα στοιχεία… Τα θέματα δεν είναι μόνο οικονομικά, είναι πρωτίστως ηθικής φύσεως… Εγώ μπήκα στη φωτιά για να σώσω τις επόμενες γενιές. Γνώριζα με τι είχα να κάνω, γνώριζα ποιούς είχα απέναντί μου… Η ανάγκη να έρθουν τα παιδιά στον αθλητισμό είναι αδιαμφισβήτητη, θα πρέπει να είναι πολύ προσεκτικά όμως που και με ποιούς συναλλάσσονται…».
Ο ίδιος επανέλαβε ακόμη ότι δεν επιθυμεί να αναλάβει διοικητικό ρόλο στον αθλητισμό, αλλά να παραμείνει κοντά στα παιδιά και την προπονητική διαδικασία.
«Είχε ξεκαθαρίσει στο παρελθόν ότι ο ρόλος ο δικός μου είναι να βρίσκομαι έξω στη θάλασσα, να προπονώ, να πηγαίνω σε αθλητικούς ομίλους, σε αθλητικά σωματεία ανά την Ελλάδα, σε σχολεία, όπως και κάνω και να εμπνέω τα παιδιά. Θα μπορούσα να κάνω ανίχνευση ταλέντων, είχα πει όμως στον υπουργό και να κάνω το όνειρό μου. Αυτό που είχα πει τότε στον Υπουργό, είναι ότι δε θέλω να διοικήσω, θέλω να προπονήσω, να βρίσκομαι στη θάλασσα… Ήταν ξεκάθαρο αυτό από μέρους μου», ανέφερε χαρακτηριστικά.
